Der Zweitwohnungssteuer unterliegt, wer im Stadtgebiet Winterberg eine Zweitwohnung als Eigentümer, Mieter oder sonstiger Nutzer innehat. Weiterhin sind auch Besitzer von Wohnmobilen und Campingwagen steuerpflichtig, wenn diese länger als drei Monate im Stadtgebiet abgestellt werden.
Für Eigentümer und Nießbrauchberechtigte ist zu beachten, dass auch Nebenwohnungen steuerpflichtig sein können, wenn diese zu Zwecken des eigenen persönlichen Lebensbedarfs oder des persönlichen Lebensbedarf der Familie vorgehalten werden.
Weiterhin liegt auch dann eine Steuerpflicht vor, wenn eine Nebenwohnung entgegen der melderechtlichen Anmeldungspflicht nicht angemeldet worden ist.
Sind mehrere Personen gemeinschaftlich Inhaber der Zweitwohnung, dann sind sie auch gemeinschaftlich steuerpflichtig.
Nicht steuerpflichtig sind Verheiratete, nicht dauernd Getrenntlebende, die im Stadtgebiet Winterberg eine berufsbedingte Wohnung innehaben.
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