Das Thema „Sport“ hat für Winterberg eine zentrale Bedeutung und steht für echte Highlights in der Region. Das größte Skigebiet nördlich der Alpen, die Bob- und Rodelbahn als regelmäßigem Austragungsort für Weltcups und der Bikepark Winterberg sind international bekannt und prägen den Ruf als „Sportstadt“. Die St. Georg Schanze auf dem Herrloh ist das inoffizielle Wahrzeichen. In Winterberg befindet sich auch die Außenstelle des Olympiastützpunktes Westfalen. Darüber hinaus finden findet man zahlreiche weitere Gelegenheit, um in Winterberg und seinen Dörfern Sport zu treiben.
